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동반매도요구권을 행사했는데 대주주가 매각에 협조하지 않으면 어떻게 되나요?

글쓴이 허진영 변호사 · 법무법인 윤성2026.10.14 갱신


대주주는 동반매도 매각절차에 자료 제공 등으로 협조할 신의칙상 의무가 있지만, 협조를 거부했다고 바로 대주주와의 주식 매매계약이 체결된 것으로 보지는 않습니다. 대법원 2018다223054 판결로 협조의무의 범위, 조건 성취 의제의 한계, 「노력한다」 조항의 효력을 정리했습니다.

계약 전에

동반매도요구권(드래그얼롱)을 넣는다면, 상대방이 매각 자료 제공이나 실사에 협조하지 않을 때의 효과(간주 매매, 위약금, 가격 산정 방식)를 계약서에 직접 적어 두어야 합니다. 이미 분쟁이 생겼다면 협조 요청과 거부를 모두 서면으로 남깁니다.

대주주가 협조하지 않으면 협조의무 위반이 될 수 있지만, 그것만으로 대주주가 내 주식을 산 것으로 보지는 않습니다. 대법원은 대주주에게 매각절차에 협조할 신의칙상 의무를 인정하면서도, 매수인과 가격이 정해지지 않은 초기 단계에서 자료를 주지 않은 행위로 매매계약 체결을 의제할 수는 없다고 봤습니다. 협조 거부가 있었다고 해서 곧바로 매매대금 청구 소송부터 낼 일은 아닙니다.

이런 상담이 많습니다

A투자조합은 2021년 비상장회사 지분 30%를 사면서 대주주 B사와 주주간계약을 맺었습니다. 4년 안에 상장하지 못하면 A가 입찰로 매수인을 찾고, B 지분까지 함께 팔도록 요구할 수 있다는 내용이었습니다. 상장이 무산되자 A는 2025. 9. 매각을 시작했지만, B사는 실사 자료 요청에 「진정성 있는 매수자가 나오면 검토하겠다」고만 답했습니다. 인수의향서 두 건만 받은 상태에서 매각이 멈추자, A는 2026. 6. B가 매각을 방해했으니 B에게 주식을 사라고 청구할 수 있는지 물으셨습니다. (상담 사례를 바탕으로 날짜와 금액을 바꿔 재구성한 예시입니다.)

상대 주주는 매각절차에 어디까지 협조해야 하나요?

매각 진행 단계에 맞춰 적기에 회사 자료를 주고 실사 기회를 줄 의무가 있습니다. 대법원은 매도주주가 동반매도요구권을 전제로 매각절차를 진행하겠다고 밝혔다면, 상대방 당사자는 주주간계약 당사자로서 매각절차에 협조할 신의칙상 의무를 진다고 했습니다. 동반매도가 이루어지면 회사 지분 전부가 팔려 경영권이 넘어가는 효과가 생기는데, 회사를 경영하는 대주주의 협조 없이는 투자소개서 작성이나 기업가치 평가가 어렵기 때문입니다. 이 사건에서도 대주주가 정당한 자료 요청에 합리적 이유 없이 응하지 않고 불충분한 자료만 준 것은 협조의무 위반이라는 원심 판단을 유지했습니다. 다만 매도주주의 모든 자료 요청이 정당하다고 본 원심 부분은 부적절하다고 했습니다. 협조의무는 양쪽에 있어서, 매도주주도 상대방이 요청하면 매수예정자가 진정으로 살 뜻이 있는지, 인수 목적에 문제가 없는지 확인할 정보를 줘야 합니다.

대법원은 매매계약이 체결된 것으로 볼 수 있다고 했나요?

아니요, 매매계약 체결 의제를 인정한 원심을 파기했습니다. 사모펀드가 세운 투자목적회사는 대기업 계열사로부터 중국 자회사 지분 20%를 3,800억 원에 사면서, 3년 안에 상장되지 않으면 입찰로 매수예정자를 정해 동반매도를 요구할 수 있다고 약정했습니다. 상장이 되지 않자 투자자는 매각을 시도했으나 자료 제공이 막혀 인수의향서 단계에서 멈췄고, 대주주가 조건 성취를 방해했으니 대주주와 매매계약이 체결된 것으로 보아 대금을 달라고 했습니다. 원심은 이를 받아들였지만, 대법원은 매수예정자와 매각금액이 정해지지 않아 의제할 법률효과를 특정할 수 없다고 봤습니다. 상대방의 선택에 따라 매수인과 대금이 전혀 다른 계약이 성립하는 구조였고, 매각도 초기 단계에서 멈췄기 때문입니다. 판결요지는 “민법 제150조는 사실관계의 진행이 달라졌더라면 발생하리라고 희망했던 결과를 의제하는 것은 아니므로” 계약에서 정하지 않은 효과를 인정할 수 없다고 밝혔습니다.

동반매도 협조 거부, 원심과 대법원의 판단
쟁점원심대법원
대주주의 협조의무있음, 위반있음, 위반(결론 유지)
매수예정자·가격 결정이 조건인지정지조건, 방해로 성취 의제의제해도 효과를 특정할 수 없음
상대방 선택지(동의·직접 매수·제3자 제안)직접 매수만 가능한 선택채권선택채권 아님, 직접 매수는 권리일 뿐
결론 (핵심 행)대주주와 매매 의제, 대금 지급매매 의제 불가, 파기환송

출처 - 대법원 2021. 1. 14. 선고 2018다223054 판결

계약서의 「노력하여야 한다」 조항도 지켜야 할 의무인가요?

원칙적으로는 법적 의무가 아니지만, 특별한 사정이 있으면 구속력 있는 의무가 됩니다. 대법원은 「최대한 노력하겠습니다」, 「노력하여야 한다」는 문구는 법적으로 부담하지 않지만 사정이 허락하는 한 사실상 이행하겠다는 뜻으로 보는 것이 원칙이라고 했습니다. 법적 의무로 할 생각이었다면 그런 문구를 쓸 필요가 없기 때문입니다. 그런데 같은 판결의 다른 쟁점에서는 「자회사 지분비율을 그대로 유지하도록 노력하여야 한다」는 조항을 법적 의무로 봤습니다. 당사자들이 지분 유지를 「명확히 인식하고 있다」고 함께 적었고, 투자금이 바로 그 자회사 증자에 쓰였으며, 투자자가 그 지분 가치를 보고 투자했다는 사정 때문입니다. 결국 문구 하나가 아니라 계약 전체와 체결 경위로 판단합니다. 그래서 의무로 삼고 싶은 내용이라면 「노력」 대신 「하여야 한다」로 쓰고, 어겼을 때의 책임까지 함께 적는 편이 안전합니다. 주주간계약 위반의 효력이 회사에까지 미치는지는 「주주간계약을 상대방이 어겼는데 회사에도 효력을 주장할 수 있나요?」에서 자세히 설명했습니다.

스스로 점검해 보기

해당하는 문항이 있으면 그 할 일부터 챙겨 두세요. 혼자 하기 어려우면 변호사에게 맡기세요.

  1. 주주간계약에 상대방이 협조하지 않을 때의 효과가 적혀 있나요?

    그 조항에 따라 간주 매매나 위약금 청구가 가능한지 먼저 검토합니다.

    민법 제105조

  2. 매수예정자와 매각가격이 이미 정해졌나요?

    조건 성취 의제 주장을 검토할 여지가 커지므로 매도결정통지 절차를 점검합니다.

    민법 제150조 제1항, 대법원 2021. 1. 14. 선고 2018다223054 판결

  3. 자료 요청과 상대방의 거부를 서면으로 남겨 두었나요?

    협조의무 위반 손해배상의 증거로 정리합니다.

    민법 제2조

  4. 발행주식 총수의 3% 이상을 가지고 있나요?

    회계장부 열람·등사 청구나 가처분으로 매각 자료를 직접 확보하는 방법을 검토합니다.

    상법 제466조 제1항

동반매도 협조 거부 대응 순서

  • 계약 조항 분석 - 동반매도요구권의 행사 요건, 매도결정통지 방식, 상대방의 선택권, 협조 의무 조항을 확인합니다.
  • 협조 요청 기록 - 필요한 자료 목록과 이유를 서면으로 요청하고, 거부나 지연 답변을 모두 보관합니다.
  • 자료 확보 절차 병행 - 주주로서 회계장부·이사회 의사록 열람 청구나 가처분으로 최소 자료를 확보합니다.
  • 매각 단계 진행 - 가능한 범위에서 입찰과 매수예정자 선정을 진행해 매수인과 가격을 특정해 둡니다.
  • 청구 방식 선택 - 매매 의제 대신 협조의무 위반 손해배상, 위약금, 다른 의무 위반 책임 등 청구 근거를 다시 정합니다.

여기까지는 일반 기준이고, 주주간계약에 협조 거부 시 효과가 적혀 있는지와 매각이 매수인·가격을 특정할 단계까지 갔는지에 따라 청구할 수 있는 내용이 달라집니다. 법무법인 윤성은 주주간계약 분쟁과 투자금 회수 소송을 수행합니다.

실무상 착안점

동반매도 분쟁에서 투자자가 가장 아쉬워하는 부분은 계약서 공백입니다. 이 사건 계약은 상대방이 협조하지 않아 입찰이 진행되지 않을 때 어떤 효과가 생기는지 아무 규정이 없었고, 대법원은 바로 그 공백을 이유로 매매 의제를 부정했습니다. 협조 거부 시 정해진 가격으로 상대방이 사도록 하는 간주 조항이나 위약금 조항을 넣어 두어야 실효성이 생깁니다.

분쟁이 이미 생겼다면 매각 단계를 최대한 진척시키는 것이 중요합니다. 인수의향서만 있는 상태와 구속력 있는 입찰제안이나 매수예정자가 있는 상태는 법원이 보는 무게가 다릅니다. 열람·등사 가처분으로 최소 자료를 확보해 매수인과 가격을 특정해 두는 편이 낫습니다.

— 허진영 변호사 · 회사·사업

관련 수행 이력

법무법인 윤성은 주주간계약의 동반매도·풋옵션·지분유지 조항을 둘러싼 투자금 회수 분쟁을 수행해 왔으며, 계약 문언과 매각 진행 기록으로 청구 근거를 다시 짭니다.

  • 주주간계약 위반 손해배상 소송
  • 동반매도·우선매수 조항 검토
  • 회계장부 열람·등사 가처분
  • 투자계약서 작성·검토

이 상황에서 자주 묻는 것

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출처

2026.10.14 기준으로 조문을 확인했습니다.


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