세금
여러 단계 거래를 하나로 묶어 증여세를 매겼다면 무엇으로 다투나요?
글쓴이 허진영 변호사 · 법무법인 윤성2026.10.20 갱신
여러 단계 거래의 결과만 보고 증여세를 매겼다면 각 단계의 사업상 목적과 위험 부담을 증거로 다툴 수 있습니다. 대법원은 결과만으로 그 실질이 증여라고 쉽게 단정해서는 안 된다고 보았습니다. 거래가 짧은 기간에 이어졌다는 점만으로 곧 우회 증여가 되는 것은 아닙니다.
증여세 납부고지서를 받았다면 받은 날부터 90일 안에 심판청구를 해야 합니다. 이미 신고·납부한 증여세라면 법정신고기한이 지난 후 5년 안에 경정청구를 할 수 있습니다.
여러 단계 거래의 결과만 보고 증여세를 매겼다면 각 단계의 사업상 목적과 위험 부담을 증거로 다툴 수 있습니다. 대법원은 결과만으로 그 실질이 증여라고 쉽게 단정해서는 안 된다고 보았습니다. 거래가 짧은 기간에 이어졌다는 점만으로 곧 우회 증여가 되는 것은 아닙니다.
세무서는 언제 여러 거래를 하나로 묶어 볼 수 있나요?
제3자를 거치거나 둘 이상의 거래를 거쳐 세법의 혜택을 부당하게 받은 것으로 인정될 때입니다. 이때는 실질에 따라 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 거래로 보아 과세합니다. 현행 국세기본법 제14조 제3항이 이 구조를 정합니다. 2013. 1. 1. 개정 전 상속세 및 증여세법 제2조 제4항에도 같은 취지의 조항이 있었습니다.
대법원은 이 조항의 한계도 밝혔습니다. 납세의무자는 같은 경제적 목적을 위해 여러 법률관계 중 하나를 고를 수 있습니다. 과세관청은 특별한 사정이 없으면 그 선택을 존중해야 합니다. 여러 단계의 결과에는 위험 부담의 보상과 외부 요인이 섞여 있을 수 있습니다. 그래서 결과만으로 증여라고 단정할 수 없다는 것입니다.
대법원 2015두3270 판결은 대표이사가 투자회사에 발행된 전환사채를 조기상환권으로 넘겨받아 주식으로 바꾼 사안입니다. 대법원은 자금조달 목적, 약 2년 11개월의 간격, 주가 하락 위험을 들어 과세를 유지한 원심을 파기했습니다. 기준 전반은 「실질과세 원칙, 대법원은 언제 거래를 다시 짜서 세금을 매기나요?」에서 정리했습니다.
대표가 금융회사를 거쳐 산 신주인수권도 우회 증여가 아닐 수 있나요?
그럴 수 있습니다. 대법원 2016두59546 판결이 그 예입니다. 상장사가 80억원의 신주인수권부사채를 발행하자 은행이 전부 취득했습니다. 은행은 다음 날 신주인수권을 분리해 증권회사에 팔았습니다. 같은 날 대표이사가 권면 40억원어치를 1억 6,000만원에 샀습니다. 발행 공시에는 처음부터 매각 상대방이 대표이사로 적혀 있었습니다.
대표이사는 행사이익에 증여세를 신고·납부했고, 원심은 회사에서 직접 받은 것과 다름없는 우회거래라며 과세를 유지했습니다. 대법원은 원심을 파기했습니다. 자금조달 자체에 사업상 목적이 있었고, 대표이사의 매입은 은행의 요구로 보았습니다. 행사가격은 특수관계 없는 회사와 은행이 정했습니다. 주가 급등은 다른 회사의 유상증자 참여가 계기였습니다. 단계 거래 조항, 제40조, 제42조 어느 것으로도 과세할 수 없다고 판단했습니다.
소송 중 세무서가 「실질이 비슷하다」는 조항으로 근거를 바꾸면요?
개별 규정이 과세 범위를 좁혀 둔 거래라면 그 조항으로도 과세할 수 없다는 판결이 있습니다. 대법원 2021두44951 판결은 최대주주 회사 임원인 주주가 사채 인수 회사에게서 산 신주인수권을 행사한 사안입니다. 원고는 증여세를 신고·납부한 뒤 매도 회사가 인수인이 아니라며 경정청구를 했습니다. 세무서는 거부했고 원심에서 근거를 제4조 제1항 제6호로 바꿨습니다.
대법원은 제40조 제1항 제2호 나목이 특수관계와 취득 상대방으로 과세 한계를 정했다고 보았습니다. 제6호는 실질이 유사한 거래에 개별 규정을 준용하는 조항일 뿐이라는 것입니다. 그 한계 밖 거래를 과세하는 규정은 아니라며 상고를 기각했습니다.
이 판결은 2014년 취득분에 2016. 12. 20. 개정 전 조문을 적용한 사건입니다. 2017. 1. 1. 이후 인수·취득분에는 「그 밖에 대통령령으로 정하는 방법」이 더해진 조문이 적용되니 함께 확인해야 합니다. 같은 쟁점은 「개별 조항 기준에 못 미치는데 실질이 같다며 증여세가 나왔다면 다툴 수 있나요?」에서도 다뤘습니다.
우회 거래가 아니라는 점은 어떤 자료로 보여 주나요?
각 단계마다 독립된 사업상 이유와 가격 결정 근거가 있었다는 자료가 중심입니다. 대법원이 우회 증여를 부정하며 본 사정은 판결마다 비슷했습니다. 발행회사의 자금조달 필요, 금융회사의 매입 요구, 객관적인 행사가격 결정입니다. 취득부터 행사까지 감수한 주가 하락 위험과 주가 상승의 외부 요인도 보았습니다.
| 판결 | 거래 구조 | 대법원이 본 사정 | 결론 |
|---|---|---|---|
| 2015두3270 | 투자회사에 발행된 전환사채를 최대주주가 조기상환권으로 넘겨받아 전환 | 자금조달 목적, 약 2년 11개월 간격, 주가 하락 위험 | 우회 증여 아님, 파기환송 |
| 2016두59546 | 은행이 취득한 사채의 신주인수권을 증권회사를 거쳐 대표이사가 매수 | 은행의 매입 요구, 객관적 행사가격, 외부 요인에 따른 주가 상승 | 과세 불가, 파기환송 |
| 2021두44951 | 사채를 인수한 회사에게서 임원이 신주인수권증권을 매수(2014년 취득, 2016. 12. 20. 개정 전 조문) | 발행 법인·인수인에게서 취득하지 않음, 제4조 제1항 제6호로도 과세 불가 | 과세 불가, 상고기각 |
| 2013두24495 | 특수관계 없는 개인 등에게서 행사기간이 도래한 신주인수권증권 매수 | 이론가격의 16.46%~23.07%, 일부는 매수 다음 날부터 6일 안에 행사 | 정당한 사유 인정한 원심 파기 |
출처 - 대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결, 대법원 2019. 4. 11. 선고 2016두59546 판결, 대법원 2024. 4. 16. 선고 2021두44951 판결, 대법원 2015. 2. 12. 선고 2013두24495 판결
스스로 점검해 보기
해당하는 문항이 있으면 그 할 일부터 챙겨 두세요. 혼자 하기 어려우면 변호사에게 맡기세요.
고지서나 거부 통지에 국세기본법 제14조 제3항 또는 상속세 및 증여세법 제4조 제1항 제6호가 적혀 있나요?
개별 규정 요건이 빠졌다는 주장과 단계 거래가 아니라는 주장을 함께 준비하셔야 합니다.
국세기본법 제14조 제3항, 상속세 및 증여세법 제4조 제1항 제6호
신주인수권이나 사채를 산 상대방이 발행회사가 아닌 금융회사나 다른 회사였나요?
그 상대방이 인수인인지, 투자 목적 취득자인지 계약서로 확인하셔야 합니다.
상속세 및 증여세법 제40조 제1항, 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항
매수가 금융회사의 요구로 이루어졌다는 문서나 이메일이 남아 있나요?
사업상 목적을 보여 주는 핵심 자료이므로 원본을 확보해 두셔야 합니다.
대법원 2019. 4. 11. 선고 2016두59546 판결
증여세를 이미 신고·납부했고 법정신고기한이 지난 지 5년이 되지 않았나요?
기한 안에 경정청구로 과세 요건이 빠졌다는 점을 다투실 수 있습니다.
국세기본법 제45조의2 제1항
반대 방향의 판결도 함께 보아야 합니다. 대법원 2013두24495 판결은 특수관계 없는 사람에게서 신주인수권증권을 산 사안입니다. 행사기간이 이미 도래했고, 매수가격은 이론가격의 16.46%에서 23.07%였습니다. 일부는 매수 다음 날부터 6일 안에 행사했습니다. 대법원은 정당한 사유가 있다고 본 원심을 파기했습니다. 증명책임은 원칙적으로 과세관청에 있습니다. 다만 비정상 거래라는 정황이 상당히 증명되면 납세자가 거래경위를 증명해야 합니다.
거래가 몇 년 지난 뒤 과세되는 경우가 많습니다. 발행계약서, 금융회사와 주고받은 문서, 공시 자료를 일찍 모아 두는 것이 좋습니다.
단계 거래 증여세 대응 순서
- 처분 근거 확인 - 고지서나 경정청구 거부 통지가 국세기본법 제14조 제3항, 개별 가액산정규정, 상속세 및 증여세법 제4조 제1항 제6호 중 무엇을 들었는지 구분합니다.
- 거래 단계표 작성 - 발행, 취득, 행사, 처분의 날짜와 가격, 상대방, 거래 당시 시행 조문을 한 표로 정리합니다.
- 사업상 목적 자료 확보 - 자금조달 경위, 금융회사의 매입 요구, 행사가격 산정 근거를 계약서와 공시로 모읍니다.
- 심판청구 또는 경정청구 - 고지를 받았다면 90일 안에 심판청구를, 신고·납부했다면 법정신고기한이 지난 후 5년 안에 경정청구를 합니다.
- 행정소송 준비 - 심판청구 결정 통지를 받은 날부터 90일 안에 소송을 제기하고 처분사유 변경에 대비합니다.
여기까지는 일반 기준이고, 각 단계 거래의 목적과 가격 결정 경위, 거래 당시 시행 조문에 따라 결론이 달라집니다. 법무법인 윤성은 자본거래 증여세의 심판청구와 행정소송을 수행합니다.
실무상 착안점
단계 거래 과세에서 세무서가 가장 자주 드는 사정은 처음부터 매수자가 정해져 있었다는 점입니다. 대법원은 그 약정이 금융회사의 요구였는지를 따로 보았습니다. 누가 먼저 매수를 요구했는지 보여 주는 이메일과 회의 자료가 결론을 가를 수 있습니다.
세무서가 소송 중에 과세 근거를 바꾸는 경우도 있습니다. 개별 규정의 요건이 빠졌다는 주장과 단계 거래가 아니라는 주장을 처음부터 함께 준비하는 편이 좋습니다.
구법 사안은 거래 시점의 조문으로 판단합니다. 상속세 및 증여세법의 단계 거래 조항은 2013. 1. 1. 개정으로 삭제되었습니다. 제42조 제1항 제3호는 2015. 12. 15. 개정으로 삭제되었습니다. 거래일과 행사일이 어느 조문 아래 있는지부터 확인하십시오.
— 허진영 변호사 · 세금
관련 수행 이력
법무법인 윤성은 신주인수권·전환사채 거래의 증여세 과세 요건 검토를 수행해 왔습니다. 각 단계의 계약서와 가격 결정 자료를 맞춰 심판청구와 행정소송에 대응합니다.
- 자본거래 증여세 불복
- 조세심판청구
- 증여세 행정소송
- 증여세 경정청구
이 상황에서 자주 묻는 것
법무법인 윤성 × Lexle

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- 증권사에서 산 신주인수권을 행사한 최대주주도 증여세를 내나요?
출처
- 국세기본법 제14조 제3항
- 대법원 2019. 4. 11. 선고 2016두59546 판결
- 국세기본법 제68조 제1항
- 국세기본법 제45조의2 제1항·제3항
- 국세기본법 제14조 제3항, 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것) 제2조 제4항
- 대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결
- 구 상속세 및 증여세법(2013. 1. 1. 법률 제11609호로 개정되기 전의 것) 제2조 제4항, 구 상속세 및 증여세법(2013. 1. 1. 법률 제11609호로 개정되기 전의 것) 제40조 제1항 제2호·제3호, 구 상속세 및 증여세법(2013. 1. 1. 법률 제11609호로 개정되기 전의 것) 제42조 제1항 제3호·제3항
- 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것) 제4조 제1항 제6호, 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것) 제40조 제1항 제2호 나목, 상속세 및 증여세법 부칙(법률 제14388호) 제6조
- 대법원 2024. 4. 16. 선고 2021두44951 판결
- 대법원 2015. 2. 12. 선고 2013두24495 판결
- 국세기본법 제56조 제2항·제3항
- 국세기본법 제26조의2 제4항
- 상속세 및 증여세법 제40조 제1항·제1항 제2호
- 상속세 및 증여세법 시행령 제30조 제2항
- 상속세 및 증여세법 제68조 제1항
- 국세기본법 제48조 제1항
- 민사소송법 제436조 제2항
- 행정소송법 제8조 제2항
2026.10.20 기준으로 조문을 확인했습니다.
이 글은 일반적인 법률 안내입니다. 개별 사안은 사실관계와 자료에 따라 판단이 달라질 수 있습니다.허진영 대표변호사 · 대한변호사협회 등록 조세 전문변호사 · 세무사 등록광고책임변호사 허진영 · 법무법인 윤성© 법무법인 윤성 · 무단 복제·자동 수집 금지