자금조달을 위한 사채 발행과 신주인수권 행사
(유리)재구성 불가, 원심 파기
- 대출 거절로 자금조달 필요
- 상대방이 조건을 주도
- 2년 넘게 주가 하락 위험 감수
불복·환급
글쓴이 허진영 변호사 · 법무법인 윤성2026.10.13 갱신
조세회피 목적이 있었다는 이유만으로는 부인되지 않습니다. 대법원은 납세자가 고른 거래 형식을 원칙적으로 존중하고, 사업상 목적과 객관적 조건, 실제 위험부담이 있었다면 재구성을 부정했습니다(2015두3270·2017두57516). 다만 불법 목적의 사업상 필요나 개별 과세 조항이 있는 경우는 다릅니다.
처분 통지를 받은 날부터 90일 안에 심판청구를, 그 결정 통지를 받은 날부터 90일 안에 행정소송을 내야 합니다. 행정소송 제소기간은 불변기간이어서 늦으면 본안 판단을 받지 못합니다.
세금을 덜 내는 방법을 골랐다는 사실만으로 거래가 부인되지는 않습니다. 대법원은 결과만 보고 증여나 하나의 거래로 단정하지 말라고 거듭 판시했습니다. 문제는 그 방법을 고른 데 사업상 이유가 있었고 실제로 위험을 졌는지를 증명할 수 있느냐입니다.
코스닥 상장사 대표 A씨의 회사는 2023. 3. 운영자금이 급했지만 은행 대출이 막혀, 한 투자회사에 신주인수권부사채 50억원을 발행했습니다. 투자회사는 투자 위험을 줄이겠다며 사채에서 분리한 신주인수권의 절반을 A씨가 사 달라고 요구했고, A씨는 권면금액의 4%를 주고 이를 샀습니다. 주가는 한동안 떨어졌다가 2025. 7. 크게 올랐고, A씨는 신주인수권을 행사해 신주를 받았습니다. 2026. 6. 세무서는 회사에서 직접 싸게 신주를 받은 것과 같다며 증여세를 고지했습니다. A씨는 세금을 줄이려던 거래가 아닌데도 부인될 수 있는지 물으셨습니다. (상담 사례를 바탕으로 날짜와 금액을 바꿔 재구성한 예시입니다.)
대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결은 납세의무자가 같은 경제적 목적을 이루기 위해 여러 법률관계 중 하나를 고를 수 있고, 과세관청은 특별한 사정이 없는 한 그 선택을 존중해야 한다고 했습니다. 여러 단계를 거친 결과에는 위험 부담에 대한 보상과 외부 요인이 섞여 있으므로 결과만으로 증여라고 쉽게 단정해서는 안 된다는 것입니다. 같은 법리가 법인세 사건(2017두57516)과 증여세 사건(2017두57899, 2018두33449)에서 그대로 반복됐습니다.
관세 사건에서도 마찬가지입니다. 대법원 2017. 4. 7. 선고 2015두49320 판결은 국내 자회사가 해외 모회사의 지시를 따르고 위험을 나누었더라도 모회사와 자회사 사이의 통상적인 거래방식을 벗어나지 않았다면, 계약 내용을 무시하고 자회사를 판매대리인으로 단정할 수 없다며 원심을 파기했습니다.
2015두3270 판결의 회사는 금융기관과 투자업체에서 대출을 거절당했고, 기존 투자사만 계약 조건을 스스로 정하는 조건으로 돈을 빌려주겠다고 했습니다. 전환가격과 행사가격은 특수관계 없는 상대방과의 협상과 객관적 기준으로 정해졌고, 주가는 상장 뒤 7,650원에서 1,400원까지 떨어지기도 했습니다. 대법원은 사채 발행부터 신주 취득까지 약 2년에서 2년 11개월이 걸렸고 대표가 주가 하락 위험을 감수했다며 세 건의 증여세 처분을 모두 적법하다고 본 원심을 파기했습니다.
| 판단 요소 | 판례에서 인정된 사정 | 판결 |
|---|---|---|
| 거래 목적 | 금융기관 대출 거절 뒤 투자사만 자금 제공 | 2015두3270 |
| 조건 결정 | 특수관계 없는 상대방과 협상, 객관적 기준 | 2015두3270 |
| 가격 수준 | 권면금액 4%로 시장 프리미엄 4~5%에 부합 | 2018두33449 |
| 시간 간격 | 발행부터 신주 취득까지 약 2년에서 2년 11개월 | 2015두3270 |
| 위험부담 | 상장 뒤 주가 7,650원에서 1,400원까지 하락 | 2015두3270 |
| 중간 회사 실체 | 독자적 실체를 가진 지주회사·금융회사 | 2017두57516 |
모두 거래 당시 문서와 시세 자료로 증명된 사정이었습니다.
출처 - 대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결, 대법원 2019. 7. 25. 선고 2018두33449 판결, 대법원 2017. 12. 22. 선고 2017두57516 판결
대법원 2019. 7. 25. 선고 2018두33449 판결도 사모투자전문회사가 투자 위험을 줄이려고 대표에게 신주인수권 매수를 요구했고, 매수가격인 권면금액의 4%가 당시 시장의 프리미엄 수준(4~5%)에 맞았다는 점을 들어 원고 패소 부분을 파기했습니다.
존중된 사례가 있습니다. 대법원 2017. 12. 22. 선고 2017두57516 판결에서 외국계 항공운송 그룹의 국내 계열사는 금융기관에서 돈을 빌려 그룹 금융회사에 진 채무를 갚고, 네덜란드 모회사가 인수한 유상증자 대금으로 그 대출을 갚았습니다. 세무서는 이를 최종 모회사의 채권 출자전환으로 보고 법인세를 과세했습니다. 원심은 중간 회사들이 독자적 실체를 가진 지주회사와 금융회사여서 도관으로 볼 수 없고, 사업상 채무를 지고 있던 회사가 재무구조를 개선한 뚜렷한 목적이 있었다며 처분을 취소했고, 대법원은 이를 유지했습니다.
그렇지 않습니다. 대법원 2025. 3. 27. 선고 2023두37896 판결은 법인이 개인 명의로 농지를 사게 하고 분양대행 형식으로 양도차익을 가져간 사안에서, 우회 방식에 사업상 필요가 있었더라도 농지법 위반 같은 불법 목적에서 나왔다면 그것만으로 조세회피 목적을 부인할 수 없다며 원심을 파기했습니다. 대법원 2022. 8. 25. 선고 2017두41313 판결은 부동산 양도대금을 받은 직후 사업 목적이 다른 회사를 인수해 분할과 합병을 한 데 법인세 회피 외의 합리적 이유가 없다고 본 원심을 수긍했습니다. 사업상 목적은 주장이 아니라 거래 당시 자료로 뒷받침되어야 하는 셈입니다.
(유리)재구성 불가, 원심 파기
(불리)재구성 인정 또는 심리 필요
출처 - 대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결, 대법원 2022. 8. 25. 선고 2017두41313 판결, 대법원 2025. 3. 27. 선고 2023두37896 판결
반드시 그렇지는 않습니다. 대법원 2023. 10. 26. 선고 2022두51567 판결은 최대주주인 대표와 임원들이 은행에게서 산 신주인수권으로 주식을 받은 사안에서, 원심이 구 상속세 및 증여세법 제4조의2(단계 거래 규정)의 요건을 갖추지 못했다며 처분을 취소한 것을 파기했습니다. 그 거래가 구 상속세 및 증여세법 제42조 제1항 제3호의 요건을 갖추면 그 조항으로 바로 과세할 수 있다는 이유입니다. 다만 특수관계 없는 사람 사이의 거래라면 같은 조 제3항의 거래 관행상 정당한 사유가 있을 때 과세할 수 없다는 판단도 2018두33449, 2017두57899 판결에 함께 있습니다. 처분이 어느 조항에 근거했는지에 따라 증명할 내용이 달라집니다.
여기까지는 일반 기준이고, 거래 당시의 자금 사정과 상대방의 요구, 실제로 부담한 위험을 어떤 자료로 보여 줄 수 있느냐에 따라 결론이 달라집니다. 법무법인 윤성은 조세회피 목적을 이유로 한 거래 부인 처분에 대해 심판청구와 취소소송을 수행합니다.
해당하는 문항이 있으면 그 할 일부터 챙겨 두세요. 혼자 하기 어려우면 변호사에게 맡기세요.
거래 당시 금융기관 대출 거절 등 자금 사정을 보여 주는 문서가 남아 있나요?
사업상 목적의 핵심 증거이므로 원본과 날짜를 정리해 둡니다.
대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결
거래 가격과 조건을 특수관계 없는 상대방이 정했나요?
협상 경위와 시장 가격 자료를 함께 준비합니다.
대법원 2019. 7. 25. 선고 2018두33449 판결
처분서의 근거 조항이 국세기본법 제14조가 아닌 개별 세법 조항인가요?
단계 거래 요건이 아니라 그 조항의 요건과 예외를 중심으로 다툴 준비를 합니다.
대법원 2023. 10. 26. 선고 2022두51567 판결
거래 구조가 다른 법령의 제한을 피하려는 목적과 관련되어 있나요?
사업상 필요로 인정받기 어려울 수 있으므로 주장 방향을 변호사와 먼저 정합니다.
대법원 2025. 3. 27. 선고 2023두37896 판결
형식이 존중된 판례들을 보면 승부는 법리보다 거래 당시의 기록에서 났습니다. 대출 거절 문서, 투자자가 조건을 정했다는 계약 경위, 주가가 떨어졌던 기간의 시세 자료가 사업상 목적과 위험부담을 증명했습니다. 이런 자료는 시간이 지나면 모으기 어려우므로 세무조사 단계부터 확보해야 합니다.
과세관청이 단계 거래 규정이 아닌 개별 증여 조항을 근거로 삼았다면 다툼의 방향이 달라집니다. 특수관계인 사이 거래인지, 특수관계 없는 사람 사이라면 거래 관행상 정당한 사유가 있는지가 쟁점이 되므로, 처분서의 근거 조항을 먼저 정확히 읽어야 합니다.
사업상 목적을 주장할 때 그 목적이 다른 법령을 피하려는 것이었다면 오히려 불리해질 수 있습니다. 2023두37896 판결 이후에는 사업상 필요의 내용 자체가 적법한지도 함께 검토해 두는 것이 안전합니다.
— 허진영 변호사 · 세금
법무법인 윤성은 조세회피 목적을 이유로 거래 형식을 부인한 과세처분에 대해 심판청구와 취소소송을 수행해 왔으며, 거래 당시의 자금 사정과 협상 경위를 자료로 재구성합니다.
법무법인 윤성 × Lexle

이 글과 관련해 지금 상황을 남겨 주세요. 다른 상황이어도 괜찮아요. 남겨 주시면 제가 먼저 읽어 볼게요!
휴대폰 문자로 한 번만 확인할게요 · 금액은 먼저 알려 드려요
법무법인 윤성이 직접 운영해요 · 법률사무는 전부 소속 변호사가 해요
2026.10.13 기준으로 조문을 확인했습니다.
이 글은 일반적인 법률 안내입니다. 개별 사안은 사실관계와 자료에 따라 판단이 달라질 수 있습니다.허진영 대표변호사 · 대한변호사협회 등록 조세 전문변호사 · 세무사 등록광고책임변호사 허진영 · 법무법인 윤성© 법무법인 윤성 · 무단 복제·자동 수집 금지